丘吉尔小的时候，学习成绩很差。当上英国首相后，一次，他回到自己的母校，校长和老师们都毕恭毕敬地向他汇报学校的情况。
    可他对这些情况毫不敢兴趣，说道：“我希望见一见学校学习成绩最差的那个孩子。”
    那个孩子被带来后，丘吉尔拍拍他的肩头，亲切地对他说道：“我非常感谢你，因为是你，牢牢地守住了我的位置。”

第二次世界大战后，丘吉尔见到了铁托，于是对他大声说道：“你可知道，在战争期间，我可不大喜欢你。但是现在，由于你所采取的立场，我比较喜欢你了。”
    铁托笑笑说：“我可不是为了你的喜欢而活着。”

丘吉尔的仕途也并非一帆风顺，尤其是在1922年，他因为做了阑尾切除手术，不能进行他所擅长的讲演，结果竞选失败。
    他说：“转眼之间，我发现自己失去了职务，失去了党派，失去了席位，甚至还失去了阑尾。”他的朋友们本来情绪还很沉闷，但让他这样一说，都轻松了起来。

诺曼·麦高恩当上丘吉尔首相的贴身男仆不久，吃惊地发现他的主人竟在洗澡时高声地作慷慨激昂的演说。
    “你在对我说吗？”麦高恩大声问道。
    “不，谢谢，诺曼，”丘吉尔答道，“我在对下议院的议员讲话。”

1945年7月英国大选后，丘吉尔首相下台。理查德·皮姆爵士去看望丘吉尔，把大选结果告诉他。当时丘吉尔正躺在浴缸里洗澡。
    当理查德爵士把这个坏消息告诉他时，丘吉尔说：“他们完全有权利把我赶下台。那就是民主！那就是我们一直在奋斗争取的！现在劳烦您把毛巾递给我。”

丘吉尔年轻时，曾作为一名战地记者被俘，后来他又逃走了。希尔人出价25磅悬赏捉拿他。
    几年后，丘吉尔在自己的书房里将悬赏他的告示配上镜框挂了起来，并对来访者说：“这是我的全部价格。25磅。”

一次宴会上，丘吉尔先生和他的夫人面对面坐着。丘吉尔的一只手在桌子上来回移动，两个手指头向着他夫人的方向弯曲。
    旁人对此十分好奇，就问丘吉尔夫人：“您丈夫为何这样若有所思地看着您？他弯曲着手指，来回移动又是什么意思呢？”
    “这很简单，”丘吉尔夫人回答，“离家前我俩发生了小小的争吵，现在他正在承认那是他的过错，那两个弯曲的手指表示他正跪着双膝向我道歉呢！”

二次大战时，罗斯福、丘吉尔及斯大林三位巨头在雅尔塔开会。罗斯福，丘吉尔处处被动，因此两人合计着想算计斯大林一把。
    丘吉尔先说：“昨天我作了一个梦，梦见自己成了地球的主宰！”
    罗斯福也接着说：“昨天我也作了一个梦，梦见自己成了宇宙的主宰！”
    两人说完后，得意地瞧者斯大林。
    斯大林微微一笑，说道：“昨天我也作了一个梦，梦见自己既没有批准对丘吉尔先生的任命，也没有批准对罗斯福先生的任命！”
    老丘吉尔金蝉脱壳
    丘吉尔的父亲斯潘塞·丘吉尔公爵也是一位才华出众、政绩斐然的政治家和妙趣横生的 ...

英国首相丘吉尔急于赶到下议院去开会，他叫了一辆出租汽车。车子到达目的地后，他下车对司机说：“我在这里大约耽搁一个钟头，你等我一下吧。”
    “不行，”司机坚决地回绝，“我就要赶回家去，好在收音机里收听丘吉尔演说。”
    首相一听这话，不禁大为惊喜，于是除照价付了车资之外，又重重赏了他一笔可观的小费。司机望着那笔意外的收入，很快就改变了主意。他对乘客说：“我想了一下，还是在这里等着送你回去吧。管他什么丘吉尔！”

第一次世界大战爆发前不久，美国出生的女权主义者南希·阿斯特到丘吉尔祖上传下来的布雷尼宫拜访了他。丘吉尔热情地接待了她。在交谈中阿斯特大谈特谈妇女权力问题，并恳切希望丘吉尔能帮助她成为第一位进入众议院的女议员。
    丘吉尔嘲笑了她的这一念头，也不同意她的一些观点，这使这位夫人大为恼火。她对丘吉尔说：“温斯顿，如果我是你的妻子，就会往你咖啡杯里放毒药！”
    丘吉尔温柔地接着说：“如果我是你的丈夫，我就会毫不犹豫地把它喝下去！”