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里根平素性情豁达、幽默、温和，但偶尔也发点脾气。
    一次，他告诉他的侍从人员说：“我在很久以前就学到这么一个秘诀：当你发怒时，如果克制不住自己，不得不扔掉一些东西来出气的话，那么应注意把它扔在你的眼前，可别扔得太远。这样，捡起来就省力多了。”

二次大战时，罗斯福、丘吉尔及斯大林三位巨头在雅尔塔开会。罗斯福，丘吉尔处处被动，因此两人合计着想算计斯大林一把。
    丘吉尔先说：“昨天我作了一个梦，梦见自己成了地球的主宰！”
    罗斯福也接着说：“昨天我也作了一个梦，梦见自己成了宇宙的主宰！”
    两人说完后，得意地瞧者斯大林。
    斯大林微微一笑，说道：“昨天我也作了一个梦，梦见自己既没有批准对丘吉尔先生的任命，也没有批准对罗斯福先生的任命！”
    老丘吉尔金蝉脱壳
    丘吉尔的父亲斯潘塞·丘吉尔公爵也是一位才华出众、政绩斐然的政治家和妙趣横生的 ...

英国首相丘吉尔急于赶到下议院去开会，他叫了一辆出租汽车。车子到达目的地后，他下车对司机说：“我在这里大约耽搁一个钟头，你等我一下吧。”
    “不行，”司机坚决地回绝，“我就要赶回家去，好在收音机里收听丘吉尔演说。”
    首相一听这话，不禁大为惊喜，于是除照价付了车资之外，又重重赏了他一笔可观的小费。司机望着那笔意外的收入，很快就改变了主意。他对乘客说：“我想了一下，还是在这里等着送你回去吧。管他什么丘吉尔！”

第一次世界大战爆发前不久，美国出生的女权主义者南希·阿斯特到丘吉尔祖上传下来的布雷尼宫拜访了他。丘吉尔热情地接待了她。在交谈中阿斯特大谈特谈妇女权力问题，并恳切希望丘吉尔能帮助她成为第一位进入众议院的女议员。
    丘吉尔嘲笑了她的这一念头，也不同意她的一些观点，这使这位夫人大为恼火。她对丘吉尔说：“温斯顿，如果我是你的妻子，就会往你咖啡杯里放毒药！”
    丘吉尔温柔地接着说：“如果我是你的丈夫，我就会毫不犹豫地把它喝下去！”

一次，一位媚态十足的年轻妇人对丘吉尔说：“丘吉尔先生，你有两点我不喜欢。”
    “哪两点？”
    “你执行的新政策和你嘴上的胡须。”
    “哎呀，真的吗，夫人，”丘吉尔彬彬有礼地回答说，“不过，请不要在意，您没有机会接触到其中任何一点。”

一次丘吉尔访问美国，罗斯福总统邀请他住在白宫，下榻在林肯卧室。罗斯福说：“这是一件具有历史意义的事情，以后你就可以说你在林肯的床上睡过觉了。”
    就寝半小时后，白宫管家惊奇地发现，丘吉尔身着一件老式睡衣，拎着手提箱，踮着脚尖，贼一样地从林肯卧室里溜出来。
    事后，丘吉尔向管家嘟哝：“什么有历史意义的床，叫它见鬼去吧。丘吉尔不能在一张不舒服的床上度过一夜。”

1981年一天下午，当里根总统从华盛顿希尔顿饭店出来时，一个青年向他持枪射击。里根胸部受重伤，当即被送进医院。
    当被推进手术室时，他含笑对外科医生们说道：“请向我保证，你们都是共和党人。”
    一位医生立即回答道：“总统先生，今天我们这里都是好的共和党人。”
    手术后的第二天早上，当护士给他拿掉鼻子里的导管时，里根信心十足地说，“我很快就会痊愈的。”
    护士接着说：“愿你继续坚持下去。”
    里根听后佯作惊慌状，问道：“你的意思是不是说，也许这样的事还将发生几次？”
    一天，他看见医生和护士像往 ...

里根竞选班底的人们认识到，里根要克服的大难题是他给人一种年纪太老的直觉，不宜当总统了。所以，里根利用每一个机会就年龄问题说笑话。
    有一次论战是在严肃的气氛中进行的，里根和蒙代尔就范围广泛的各种问题相互进行十分单调的攻击。老资格的记者亨利·特里惠特向总统提出一个可预料的问题。
    “总统先生，您已是历史上最年迈的总统了。您的一些幕僚们说，最近和蒙代尔先生的遭遇战之后，您感到疲倦。我回忆起肯尼迪总统，他在古巴导弹危机中，不得不连续干好几天，很少睡眠。您是否怀疑过，在这种处境中您能履行职责吗？”
    ...

里根总统在一次白宫钢琴演奏会上讲话时，夫人南希不小心连人带椅跌落在台下的地毯上。观众发出惊叫声。但是南希却灵活地爬起来，在二百多名宾客的热烈掌声中回到自己的位置上。
    这时，里根便插入一句：“亲爱的，我告诉过你，只有在我没有获得掌声的时候，你才应该这样表演。”

美国第40位总统罗纳德·里根，在一次外出中，他和随行人员突然遭到来自路边的枪击，好几个人受了伤，幸运的是里根没被击中要害。
    事后，他详细地了解了其他人的伤情。当得知他们都无生命危险时，他大声对身边的人说：“好消息！快给我们弄几个尿盆来，我们又可重聚在一起了。”

丘吉尔是在第二次世界大战的战火中出任英国首相的，可谓受命于危难之际。由于他力主抵抗以及与苏美两国的有效合作，大大地加快了法西斯的覆灭，为和平赢得了时间。
    然而，战争结束不久，在1945年的英国大选中，保守党大败，丘吉尔也落选了。为了安抚这位前首相，英国女王决定授于他一枚巴思勋章。丘吉尔感慨万分地说：“当选民们把我解雇的时候，我有何颜面接受陛下颁发给我的这枚奖章呢？”

在阿拉曼战役之前夕，丘吉尔召见了他的得力将领蒙哥马利将军。在谈话中，丘吉尔提议他应该研究一下逻辑。战场勇士蒙哥马利担心自己会陷入纠缠不清的逻辑命题中，便找了个借口推托，他对丘吉尔说：“首相先生，你知道，有这样一句谚语：‘了解和亲呢会产生轻篾。’也许我越是研究逻辑，便会更加轻视它。”
    丘吉尔取下烟斗说：“不过我要提醒你，没有一定程度的了解和亲呢。什么也不会产生出来的。”