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在二战时，丘吉尔对保卫英国有卓著的功绩。战后他退位时，英国国会拟通过提案，塑造一尊丘吉尔的铜像，置于公园，让众人景仰。
    丘吉尔听后回绝道：“多谢大家的好意，我怕鸟儿喜欢在我的铜像上拉屎，所以还是请免了吧！”

二战期间，一次，丘吉尔来到白宫，要求美国给予军事援助。当他正在白宫的浴室里光着身子踱步时，有人敲浴室的门。
    “进来吧，进来吧。”他大声喊道。
    门一打开，出现在门口的是罗斯福。他看到丘吉尔一丝不挂，便转身想退出去。
    “进来吧，总统先生，”丘吉尔伸出双臂，大声呼喊：“大不列颠的首相是没有什么东西需要对美国总统隐瞒的。”两人一阵大笑。英国从美国得到了全面的军事援助。

一次，一个英国妇女拦住丘吉尔问道：“丘吉尔先生，当您知道您每次发表演说，大厅里总是挤得水泄不通时，难道您不感到兴奋激动吗？”
    丘吉尔笑道：“承蒙夸奖，不过，每当我产生这种感觉时，我总让自己记住一点：如果我不是在发表演说而是在受绞刑的话，恐怕观众还会多一倍。”

第二次世界大战后，丘吉尔见到了铁托，于是对他大声说道：“你可知道，在战争期间，我可不大喜欢你。但是现在，由于你所采取的立场，我比较喜欢你了。”
    铁托笑笑说：“我可不是为了你的喜欢而活着。”

丘吉尔的仕途也并非一帆风顺，尤其是在1922年，他因为做了阑尾切除手术，不能进行他所擅长的讲演，结果竞选失败。
    他说：“转眼之间，我发现自己失去了职务，失去了党派，失去了席位，甚至还失去了阑尾。”他的朋友们本来情绪还很沉闷，但让他这样一说，都轻松了起来。

诺曼·麦高恩当上丘吉尔首相的贴身男仆不久，吃惊地发现他的主人竟在洗澡时高声地作慷慨激昂的演说。
    “你在对我说吗？”麦高恩大声问道。
    “不，谢谢，诺曼，”丘吉尔答道，“我在对下议院的议员讲话。”

被人视为正直和廉洁的象征的古罗马政治家大加图，80岁时开始钻研希腊语，这使他周围的人大为不解。
    他们问他：“耄耋之年，怎么还学习这么难学的希腊语？”
    大加图回答说，“现在是我所剩下的最年轻的岁月了。”

在英国首相丘吉尔80岁生日茶话会上，一名年轻的记者对丘吉尔说：“首相先生，我真希望明年还能来祝贺您的生日。”
    丘吉尔拍拍记者的肩膀说：“记者先生，你这么年轻，身体又这么壮，应该是没问题的。”

在丘吉尔晚年，美国一家电影制片厂拟拍一部反映他的传记片，并重金聘请影星查理·弗洛顿扮演主角。
    丘吉尔得知弗洛顿将因扮演自己而获巨额酬金时十分气愤：“首先，弗洛顿这家伙太胖了；其次，他也太老了。既然演我能拿这么多钱，还不如让我自己来演！”后经家人极力劝阻，年近九旬的丘吉尔才悻悻地放弃了演员梦。

一个美国女子到巴黎游览。有一天，她看到有个老头在一所别墅花园里浇水，那勤恳认真的姿态，使这位美国人很有好感。她想，法国人真是头等的园丁，在美国百里也难挑一，现在既然邂逅，为什么不带一个回国去呢？于是她就走到那位老头跟前，问他愿不愿意赴美国去做她的园丁，她可以给他很高的工资，还可以负担他的旅费。又把美国瞎吹了一阵，仿佛那儿遍地是黄金，外国人去了都可以发财。
    “夫人，”老头儿回答说，“真是不巧得很，我还有另外一个职务在身，一时离不开巴黎。”
    “你统统辞掉吧。好在我会给你补偿的。你除了园丁，还兼 ...

维特门是哈佛大学毕业的著名律师，当选为州议员。有一次他穿了乡下人服装到波士顿某旅馆，被一群绅士淑女在大厅里看到了，想戏弄他。
    维特门对他们说：“女士们，先生们，请允许我祝愿你们愉快和健康。在这前进的时代里，难道你们不可以变得更有教养、更聪明些吗？你们仅从我的衣着看我，不免看错了人，因为同样的原因，我还以为你们是绅士淑女，看来，我们都错了。”

二次大战时，德国法西斯头目之一戈林问一瑞士军官：“你们有多少人可以作战？”
    “50万。”
    “如果我派百万大军进入你们国境，你们怎么办？”
    “那我们就每人打两枪。”