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在丘吉尔晚年，美国一家电影制片厂拟拍一部反映他的传记片，并重金聘请影星查理·弗洛顿扮演主角。
    丘吉尔得知弗洛顿将因扮演自己而获巨额酬金时十分气愤：“首先，弗洛顿这家伙太胖了；其次，他也太老了。既然演我能拿这么多钱，还不如让我自己来演！”后经家人极力劝阻，年近九旬的丘吉尔才悻悻地放弃了演员梦。

一个美国女子到巴黎游览。有一天，她看到有个老头在一所别墅花园里浇水，那勤恳认真的姿态，使这位美国人很有好感。她想，法国人真是头等的园丁，在美国百里也难挑一，现在既然邂逅，为什么不带一个回国去呢？于是她就走到那位老头跟前，问他愿不愿意赴美国去做她的园丁，她可以给他很高的工资，还可以负担他的旅费。又把美国瞎吹了一阵，仿佛那儿遍地是黄金，外国人去了都可以发财。
    “夫人，”老头儿回答说，“真是不巧得很，我还有另外一个职务在身，一时离不开巴黎。”
    “你统统辞掉吧。好在我会给你补偿的。你除了园丁，还兼 ...

维特门是哈佛大学毕业的著名律师，当选为州议员。有一次他穿了乡下人服装到波士顿某旅馆，被一群绅士淑女在大厅里看到了，想戏弄他。
    维特门对他们说：“女士们，先生们，请允许我祝愿你们愉快和健康。在这前进的时代里，难道你们不可以变得更有教养、更聪明些吗？你们仅从我的衣着看我，不免看错了人，因为同样的原因，我还以为你们是绅士淑女，看来，我们都错了。”

二次大战时，德国法西斯头目之一戈林问一瑞士军官：“你们有多少人可以作战？”
    “50万。”
    “如果我派百万大军进入你们国境，你们怎么办？”
    “那我们就每人打两枪。”

记者向基辛格探问导弹和潜艇的情况，基辛格耸耸肩道：“我的苦处是，数目我是知道的，但我不知道是不是保密的。”
    记者马上说：“不是保密的。”基辛格反问道：“不是保密的吗？那你说是多少呢？”
    记者只得“嘿嘿”一笑。

有一次基辛格应邀讲演。经介绍后，听众起立，鼓掌不断。
    最后掌声终于停了下来，听众坐了下来。“我要感谢你们停止鼓掌，”基辛格说：“要我长时间表示谦虚是很困难的事。”

加拿大外交官切斯特·郎宁在竞选省议员时，因幼年时吃过中国奶妈的奶水而受到政敌的攻击，说他身上一定有中国血统。
    郎宁反驳道：“你们是喝牛奶长大的，那你们身上一定有牛的血统了！”

罗马教皇的大使到法国时，未来的教皇约翰二十三世也应邀去法国出席盛宴。宴会上，一位穿着过分、坦胸露背的女士刚好是约翰二十三世的邻座，他只装作没有注意女士的穿着，甜食上来时，他挑了一只红苹果递给这位女士，而她却婉言谢绝了。
    “请品尝一下吧，夫人。”他劝道，“夏娃就是因为吃了禁果后才意识到自己是赤身裸体的。”

第二次世界大战期间，曼克罗夫特勋爵在英国陆军部供职。每当丘吉尔出外巡视时，曼克罗夫特就去首相官邪，在丘吉尔专用的大地图上标出近阶段的作战形势，以便丘吉尔回来后，一看地图，就对局势一目了然。
    一天，曼克罗夫特按惯例把地图放在内阁会议室的地板上，用彩色粉笔在上面标记。他把帽子朝天搁在身旁。这时，丘吉尔出乎意料地回来了。他见有人趴在地上全神贯注地在标注地图，旁边还有个底朝天的帽子，便不声不响地摸出二个便士，稳稳地扔进了曼克罗夫特的帽子里。

丘吉尔有一只心爱的卷毛狗，名叫鲁弗斯。一天晚上，在首相的乡间别墅里放映电影《雾都孤儿》，鲁弗斯像往日一样，在它主人的膝盖上占据了一个最好的位置。
    当影片放到比尔·赛克斯为了摆脱警察的追踪，准备淹死他的狗时。丘吉尔用手捂住了鲁弗斯的双眼并说：“亲爱的，现在不许看了，等会儿我会告诉你后来发生的事。”

丘吉尔很不喜欢他当杂技演员的女婿。
    一天女婿问岳父大人在第二次世界大战中最佩服谁？出乎意料，丘吉尔说：“莫索里尼。”接着是他又补充道：“他有勇气枪毙了自己的女婿！”

在英国，有些国会议员曾一度对首相丘吉尔的政绩略有微词，意思是首相做事情“不够尽善尽美”，这一点使他们不够满意。
    丘吉尔听到这类批评的议论后，并未做直言反驳，也没有进行自我辩解，他仅仅讲了一个小故事：
    在普利蒂斯港口，有一位船员，冒着生命的危险，竭尽全力救出了一个失足落海、即将溺死的少年。
    一个星期后，一位太太叫住这个船员：“上星期救我孩子一命的人是不是你？”
    “是的，太太。”船员答道。
    “哦！我找你找了好几天了，我孩子的帽子呢？”